این فیلم نگاهی دارد به اوایل زندگی رئیس جمهور ایالات متحده آمریکا، "باراک اوباما". او یکی از اندک دانش آموزان سیاه پوست دانشگاه کلمبیا در دهه 80 بود، جائی که مدام با قضاوت ها و رفتارهای نژاد پرستانه مواجه میشد...
“چه می شد اگر” سریالی در قالب آنتولوژی است که در هر فصل این سریال داستان اخلاقی متفاوتی روایت خواهد شد که از منابع فرهنگی مهمی اقتباس شده است و نشان دهنده قدرت تصمیمی سرنوشت ساز خواهد بود که میتواند مسیر یک زندگی را کاملا عوض کند.