این مستند بیش از 40 فیلمی را که کلینت ایستوود ساخته است برجسته می کند.سبک کارگردانی او را بررسی می کند و نظرات افرادی را که با آنها کار کرده است را نشان می دهد...
نویسندهٔ جوانی به نام «آرتورو باندینی» (کالین فارل) و «کامیلا» (سلما هایک)، پیشخدمتی مکزیکی، از همان نخستین ملاقات به هم علاقهمند میشوند ولی «باندینی» قدر نمیشناسد و با او رفتاری توهینآمیز دارد و سرانجام نیز رهایش میکند و با «ورا ریوکین» (آدینا منزل)، زنی متزلزل رابطه برقرار میکند...
این مستند به روایتِ "سیدنی پولاک" و به همراهِ منتقد فیلم "ریچارد اسچیکل" به بررسی اطلاعات ارزشمندِ یکی از چهره های برجسته سینما "چارلی چاپلین" می پردازند...