این مجموعه که اسپینآف سریال "The Good Wife" محسوب میشود روایتگر ماجرایی یک سال بعد از اتفاقات آخرین اپیزود Good Wife است، جائی که یک کلاهبرداری عظیم مالی شهرت وکیل جوان، مایا را نابود کرده و به طور همزمان باعث پاک شدن پس انداز مربی او دایان لاکهارت نیز شده است. بنابراین لی و لاکهارت مجبور می شوند تا به لوکا کوین در یکی از شرکت های حقوقی برجسته شیکاگو بپیوندند و...
“چه می شد اگر” سریالی در قالب آنتولوژی است که در هر فصل این سریال داستان اخلاقی متفاوتی روایت خواهد شد که از منابع فرهنگی مهمی اقتباس شده است و نشان دهنده قدرت تصمیمی سرنوشت ساز خواهد بود که میتواند مسیر یک زندگی را کاملا عوض کند.