در این داستان انیمیشنی، لامپی با رو، کوچکترین کرهی خاکی، برای ماجراجویی هالووینی در صد هکتار جنگل، همکاری میکند. این داستان درباره دوستی، شجاعت و همکاری است...
صدای خش خش پای لومپی از میان درختان جنگل می آید. پوه، ببری و پیگلت ترسیده اند و به خانه ی خرگوش پناه می برند تا از وی راهنمایی بجویند. روو نیز به آن ها می پیوندد و همه موافقت می کنند که ...
وقتی "پیگلت" ناپدید می شود، دوستان او با استفاده از دفترچه خاطرات او تلاش می کنند دوستشان را پیدا کنند. در میان راه آنها متوجه می شوند این خوک (پیگلت) چه نقشی در زندگی آنها داشته...
در شب کریسمس، وینی پو در تنظیم درخت کریسمس خود با مشکل مواجه است. پو لیز می خورد و می افتد و قفسه ای را می شکند که هدیه ای را که برای پیگلت ساخته بود ...
یک روز که تایگر (ببر) از یافتن همبازی ناامید شده است به این فکر می افتد که هم نوعان و اعضای خانواده اش را پیدا کند تا با آنها بتواند براحتی بازی مورد علاقه اش یعنی بالا پریدن بپردازد. او پس از صحبت با جغد که شجره نامه اش را به او نشان می دهد گمان می کند که اعضای خانواده اش، روی درخت بزرگی در جنگل زندگی می کنند و به جستجوی این درخت می پردازد تا اینکه...